"Yr oedd hyn," meddai Emlyn, "cyn ein cyfnod eisteddfodol ni." Cyfeirir bid siwr at yr Eisteddfod Genedlaethol. Ond yn Eisteddfod Aberystwyth yn 1865 ymddengys yntau. Yno cynygid gwobr am y tair Canig goreu. Enillwyd y wobr flaenaf gan Gwilym Gwent allan o 27 o ymgeiswyr, a rhannwyd yr ail rhwng Gwilym ac Emlyn (Dewi Emlyn Cheltenham yn ol y Cerddor Cymreig). Yr oedd yno wobr hefyd am y Dôn Gynulleidfaol oreu. Ymddengys fod cyfansoddi tôn y pryd hwnnw yn cael ei gyfrif yn beth mor rhwydd a gwau englyn yn awr, canys cystadleuodd 148! Enillwyd y wobr flaenaf gan Dd. Lewis, Llanrhystyd, a'r ail gan Emlyn. Yn Eisteddfod Castellnedd yn 1866 rhannwyd y wobr am y Gytgan oreu i bum llais rhwng Gwilym Gwent ac yntau, tra y daeth ef allan ymlaenaf am y Ganig oreu yng Nghaerfyrddin y flwyddyn ddilynol. Yma y daeth i gyffyrddiad personol gyntaf â'i gyd-gystadleuwyr, ag eithrio John Thomas, yr hwn a adwaenai o'r blaen. Yr oedd ei ymddangosiad ieuanc a bachgennaidd braidd yn fraw i'w frodyr. Yn y cysylltiad hwn y mae'r nodyn a ganlyn oddiwrth Dafydd Morgannwg yn ddiddorol:—
5 Llantwit St.,
Cardiff.
31/8/1902.
"Anwyl Emlyn,
"Yr wyf yn wir ddiolchgar i chwi am eich llythyr caredig a chyflawn.
"Fe ddichon eich bod yn gwybod fod Telynog, SymudoddGwilym Gwent a minnau, fel tri brawd. mudodd Gwilym o Rhymni i'r Cwmbach, Aberdâr,