Yn y flwyddyn 1819 cyfansoddodd ei orchestwaith, sef Awdl ar "Elusengarwch," testyn Eisteddfod Dinbych.
Yn y flwyddyn 1820 cyfansoddodd "Awdl y Gweithwyr" yn yr hon y cyfeiria at Mr. Maughan a wnaeth ffordd newydd drwy ganol Eifionydd o Ffriwlyd i gyfeiriad Mynydd Cenin, ac a blannodd goed bob ochr iddi. Gelwir y ffordd yn "Ffordd Maughan "neu "Y Lôn Goed." Diwedda yr Awdl fel hyn:—
"A da'r cof wedi'r cyfan,
Maughan am goed,—minnau am gan."
Yr oedd Dewi Wyn yn nodedig o ffraeth ac yn hynod am ei atebion pert. Dyma i chwi ryw ychydig o enghreifftiau; hwyrach y byddant yn help i rai ohonoch wneud pennill neu wau cynghanedd. Yr oedd ganddo gi, o'r enw Pero, oedd yn hoff iawn o fwyta mwyar duon, a chanodd Dewi fel hyn iddo :—
"Mae Pero laes ei gynffon
Yn hela'r mwyar duon,
Gan feddwl mynd ond bod yn lew
Yn dew ar fwyar duon.
Pe byddai'r ynfyd gwirion,
Yn gwyro i hel llygeirion,
Fe ai yn llyfn ei flewyn llwyd,
Wrth fwyta bwyd bon'ddigion."
Un tro yr oedd Lewis Tomos yr hwsmon a Dewi Wyn yn y drol yn myned i nol mawn, a bachgen o'r enw Wmffra Owen yn certio. Aeth y gwas bach a'r drol yn erbyn cilbost adwy. Dwrdiai yr hwsmon yn enbyd, a'r gwas bach amddiffynnai ei hun; a Dewi, wrth wrando, ddywedodd fel hyn:—
"Mae Lewis, ddyn aflawen,
Am ffrae ag Wmffra Owen;
'Rwyf mewn ofn, a dweyd y gwir,
Y curant yn y Gaerwen."
